仕事には夢もやりがいも必要ない！20代で転職を繰り返す求職者・戸松卓郎（葉山奨之）を千晴（小芝風花）が一人で担当することに！その背景には来栖（成田凌）と戸松の因縁の過去が関係していて…!?
＜第5話：8月14日(月)よる10時放送＞
もうすぐ“見習いキャリアドバイザー”として試用期間が終わる千晴（小芝風花）は、洋子（石田ゆり子）から戸松卓郎（葉山奨之）という求職者を一人で担当するよう言われる。戸松は28歳の若さにして、すでに三つの会社を退職。来栖（成田凌）のサポートがないことに不安を覚えながらも、千晴は早速面談に臨むが、戸松はどこか投げやりで、度重なる転職が自身のキャリアにとってマイナスになることも自覚していた。それでも、戸松の退職理由を聞いた千晴は、そこにいちるの望みを見いだそうと必死でフォローするが、当の本人は転職の経験をポジティブな要素として捉えるどころか、「仕事に変な夢とか持ってない」と冷めた様子。困った千晴は思い切って来栖に相談するが、来栖は「手を貸すことはできない」と珍しく感情的な態度を見せ、千晴や広沢（山口紗弥加）を驚かせる。
後日、戸松は千晴が紹介した会社の面接を受ける。しかし、ネガティブな言動と自己肯定感の低さが目立ち、不採用に。千晴は、戸松が自ら成功や幸せから遠ざかろうとしているように感じ、理由を教えてほしいと頼むが、その声は戸松の心に届かない…。するとそこへ偶然来栖が通りかかり、その姿を見た戸松が「どうして、あんたがここにいるんだ」と動揺。実は、２人は顔見知りで、何やらワケありだった!?
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■月10ドラマ『転職の魔王様』
“転職の魔王様”の異名を持つ毒舌敏腕キャリアアドバイザーが、求職者の仕事や生き方への悩みを辛辣な言葉で一刀両断しながらも、働く自信と希望を取り戻させる、心ゆさぶる“転職”爽快エンターテインメント。
毎週月曜午後10時放送
（カンテレ・フジテレビ系全国ネット）
【出演】
成田凌 小芝風花
山口紗弥加 藤原大祐 おいでやす小田 前田公輝 井上翔太 井本彩花
石田ゆり子
【原作】
「転職の魔王様」「転職の魔王様2.0」 額賀 澪 （PHP研究所）
【脚本】
泉澤陽子
小峯裕之
【主題歌】
milet 「Living My Life」（SME Records）
【オープニング曲】
LIL LEAGUE from EXILE TRIBE「Monster」（rhythm zone）
【音楽】
横山克
橋口佳奈
【プロデューサー】
萩原崇
石田麻衣
櫻田惇平
【監督】
堀江貴大
丸谷俊平
保坂昭一
【制作協力】
ホリプロ
【制作著作】
カンテレ
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